まず、年次有給休暇は労使協定の締結等一定の要件を満たした場合には、事業場で一斉に(全員が同じ日に)取得させることができます。
これを年次有給休暇の計画的付与といいます。夏期休暇、年末年始等に計画的付与を合わせて長期の休暇が取れるようにすることは、導入要件に従って制度化していれば違法にはあたりません。
ただし、年次有給休暇の計画的付与は、すべての付与日数について認められているわけではなく、従業員が病気その他の個人的事由により取得ができるよう、自由に確保できる日数を残しておく必要があります。
自由に取得させなければならない日数は5日必要であり、労使協定による計画的付与の対象となるのは、年次有給休暇の日数のうち5日を超える部分となります。
例えば、年次有給休暇の付与日数が10日の従業員に対しては5日、20日の従業員に対しては15日(繰り越し分を含む)までを計画的付与の対象とすることとなります。

年次有給休暇の計画的付与制度の導入には、就業規則による規定と労使協定の締結が必要になりますので、以下に詳細な要件を記載いたします。

就業規則による規定
年次有給休暇の計画的付与制度を導入する場合には、まず、就業規則に「5日を超えて付与した年次有給休暇については、従業員の過半数を代表する者との間に協定を締結したとき、その労使協定に定める時期に計画的に取得させることとする」など、規定が必要です。

労使協定の締結
実際に計画的付与を行う場合には、就業規則の定めるところにより、従業員の過半数で組織する労働組合、又は労働者の過半数を代表する者との間で書面による協定を締結する必要があります。
なお、この労使協定は労働基準監督署に届け出る必要はありません。
労使協定で定める項目は次のとおりです。

1.計画的付与の対象者(あるいは対象から除く者)
計画的付与の時季に育児休業や産前産後の休業などに入ることがわかっている者、また、定年などあらかじめ退職することがわかっている者については、労使協定で計画的付与の対象からはずしておきます。

2.対象となる年次有給休暇の日数
年次有給休暇のうち、少なくとも5日は従業員の自由な取得を保護しなければなりません。したがって、5日を超える日数につき、労使協定に基づき計画的に付与することになります。

3.計画的付与の具体的な方法
具体的な年次有給休暇の付与日や計画表を作成する時期とその手続きなどについて定めます。
@事業場全体で一斉付与、A班・グループ別の交替制付与、B個人別付与、いずれかを選択して社員が計画的に有給取得できるようにします。

EX) 対象となる年次有給休暇を持たない者の扱い
事業場全体の休業による一斉付与の場合には、新規採用者などで「5日」を超える年次有給休暇のない者に対して、次のいずれかの措置をとります。
・特別休暇を設けて、付与日数を増やします。
・休業手当として平均賃金の60%を支払います。

他にも、あらかじめ計画的付与日を変更することが予想される場合には、労使協定で計画的付与日を変更する手続きについて定めておくとよいと思われます。